如果你是在驾校报名学车，科目二考试五次都没有通过，那么根据规定，你的学习驾驶证明就会被注销。这意味着你需要重新开始整个驾照申请过程，从科目一重新学起。
至于保险的问题，如果你购买的是驾校的补考保险或者学车无忧险等类似产品，那么你可以向保险公司申请理赔。不过需要注意的是，这些保险通常有一定的赔付次数限制和金额限制，超过限制的部分就需要你自己承担了。同时，具体的理赔流程和所需材料也需要按照保险合同的约定来操作。
总的来说，科目二五次都没过的情况非常罕见，建议你认真分析失败的原因，加强训练，提高技能，争取在下一次考试中顺利通过。如果实在无法通过，可以考虑寻求专业的驾驶培训教练的帮助和建议。